Las murallas de los Médicis de Grosseto son un raro ejemplo de murallas de ciudades que han sobrevivido intactas hasta el día de hoy. Las primeras murallas de la ciudad de las que aún podemos reconocer algunos restos datan de la dominación sienesa, más tarde, después de que Grosseto con todo el estado sienés fuera absorbido por el Gran Ducado (1557), Francesco I de 'Medici ordenó la construcción de nuevas murallas, adecuadas para soportar el fuego y las técnicas de asedio de la época. La obra se terminó en la primavera de 1593, el perímetro mide 2900 metros, la forma es hexagonal (irregular) y en las esquinas se colocan seis bastiones angulares uno de los cuales es una fortaleza pentagonal que ha incorporado el antiguo caserón senese. Hasta 1757, además, los muros estaban rodeados por un foso y un terraplén en tierra batida. Sin embargo, con el paso de los años, las murallas perdieron su importancia estratégica, y una vez desmilitarizadas (1800) se destinaron al uso público y se embellecieron con calles y jardines arbolados. Esto todavía nos permite dar largos y gratificantes paseos por las murallas que una vez estuvieron en defensa de Grosseto.
