À droite de la porte principale du Palazzo Vecchio, près de la Via della Ninna, se cache le plus célèbre des vestiges séculaires qui ont survécu jusqu'à nos jours. Si vous regardez attentivement les pierres qui forment la maçonnerie, vous pouvez voir une sorte de gravure : c'est le profil d'un visage humain. La légende veut que ce portrait qui vient d'être esquissé sur la façade soit l'œuvre de Michelangelo Buonarroti. Il existe deux versions différentes sur la genèse de ce curieux sketch, contradictoires l'une par rapport à l'autre mais toutes deux reconnues par la tradition populaire. Le plus célèbre raconte l'histoire d'un homme qui ennuyait le grand Buonarroti, le harcelant avec des questions et des demandes ennuyeuses qui gênaient le maître. Un jour, l'artiste, équipé d'un ciseau à bois, décide de représenter le visage de son agaçant sur la façade du palais florentin. On dit que, même à cette occasion, Michel-Ange aurait montré son extraordinaire capacité : la légende veut que l'artiste, ennuyé par la présence du perturbateur, ait décidé de graver le portrait avec les mains derrière le dos, en faisant semblant d'écouter son interlocuteur pédant. Bien que certains pensent qu'il s'agit d'un autoportrait du célèbre artiste, cette mystérieuse gravure est depuis restée dans l'histoire comme "L'Empêchement de Michel-Ange". Une autre version rapporte au contraire que Michel-Ange, voyant un homme condamné à mort sur le point d'être exécuté, fut profondément impressionné par l'expression de cet homme et décida d'immortaliser son visage sur la façade. En raison du peu de temps disponible, Buonarroti a choisi de le sculpter sur la pierre derrière lui.