Sur un relief montagneux entre la Valdichiana et la vallée du Tibre se trouve la ville étrusque de Cortona, dans la province d'Arezzo, à la frontière entre la Toscane et l'Ombrie. C'est un important centre culturel et touristique. Elle est très pittoresque en raison de son architecture typiquement médiévale, composée d'anciens palais, d'étroites ruelles pavées, de petites boutiques d'artisans et de trattorias typiquement toscanes. La ville, entourée de murs dans lesquels des éléments étrusques et romains sont encore visibles, a été construite sur une colline, qui atteint une hauteur d'environ 600 mètres. Cette position élevée garantit une excellente vue depuis différents points de la ville, vous permettant d'admirer les splendides paysages de la Valdichiana, et même d'apercevoir le lac Trasimène. Le centre de Cortona est construit autour de la Piazza della Repubblica, dominée par le Palazzo Comunale. Le film Sous le soleil de Toscane a été tourné presque entièrement à Cortona et près du hameau de Torreone, on peut voir la maison de Frances Mayes, la célèbre villa "Bramasole". Ce nom signifie "en manque de soleil" car il est situé sur une côte ombragée. L'authenticité du jardin et du potager en terrasse est frappante. À droite de la maison se trouve la niche de la "maestà" (comme on appelle en Toscane les statues de la Madone aux carrefours) où le vieil amoureux avait l'habitude de laisser chaque jour des fleurs fraîches pour sa bien-aimée.
