Medici stěny Grosseto jsou vzácným příkladem neporušené městské zdi až do dneška. První stěna, která pár zůstává stále může být uznán datuje do Sienské nadvlády, později po Grosseto s Sienské státní byla pohlcena Velkovévodství (1557), Francesco já de' Medici nařídil stavbu nové zdi, přizpůsobena odolávat požáru a obléhací techniky. Práce byla dokončena na jaře roku 1593, po obvodu měří 2900 metrů, tvar je hexagonální (nepravidelný) a v rozích jsou umístěny šest hranaté bašty, z nichž jedna je pětiboká pevnost, která je součástí starověké Sienské bednění. Kromě toho byly až do roku 1757 stěny obklopeny příkopem a hliněným nábřežím. V průběhu let, nicméně, stěny ztratil svůj strategický význam, a jakmile demilitarizované (1800), které byly určeny pro veřejné použití a zdobena strom-lemované cesty a zahrady. To nám umožňuje dělat dlouhé a obohacující procházky po hradbách, které kdysi stály na obranu Grosseta.
