Medici zidovi Grosseta su rijedak primjer netaknutog gradskog zida do danas. Prvi zid što nekoliko ostaje još uvek mogu prepoznati datira iz Sienese dominacija, kasnije nakon Grosseto sa svim Sienese država je apsorbiran od strane Grand Vojvodstvo (1557), Francesco sam de' Medici je naredio gradnju novog zidove, prilagođen da se odupre vatru i opsadom tehnika vremena. Posao je završen u proljeće 1593, perimetar mjere 2900 metara, oblik je šestougaoni (nepravilno) i u uglove su pozicionirana šest koščati bastioni jedan od kojih je pentagonal tvrđava to je uključeno drevni Sienese formwork. Pored toga, do 1757, zidovi su bili okruženi jatom i glinenim nasipom. Tokom godina, međutim, zidovi su izgubili strateškog značaja, i jednom demilitariziranoj (1800) su predodređeni za javnost koristiti i dobiti drvo mjestu avenije i parkovima. To nam omogućava da napravimo duge i nagrađujuće šetnje bedema koji su nekada stajali u odbranu Groseta.
