1960-ban az umbriai dombok e kis faluját Sydel Silverman amerikai antropológus figyelte meg, aki "Three Bells of Civilisation - The Life of an Italian Hill Country" (megjelent a Columbia University Press U.S.A. kiadónál) című könyvében Monte Castellót "az elveszett paradicsomnak", vagy inkább oázisnak nevezte, ahol az ember valóban a természet ritmusa szerint élhet. A természetes összetevők, mint a levegő, a tramontana áramlatok és a fény kedvező kombinációja, valamint az elegáns és jól megőrzött középkori struktúra mindig is hozzájárult ahhoz, hogy Monte Castello ideális településként legyen ismert. Már 1568-ban Cipriano Piccolpasso, Perugia erődjének felügyelője, aki IV. Pius pápa megbízásából felmérte a perugiai földek főbb "városait és várait", egy kéziratban azt állította, hogy Monte Castellóban az emberek "ideális életet" élnek, a legjobbat, mert a levegő egészséges, és hogy itt az emberek "száz évig és tovább" élnek, és "a 80 éves hommini alig 35 évesnek tűnik". Monte Castello di Vibio település neve a "gens Vibia", egy római nemesi családról származik; a város azonban már a rómaiak érkezése előtt is létezett. Ma városszerkezete egy tipikus középkori vár, amely a folyóra néző magaslaton épült. Ez a helyzet erős indítékot adott a közeli, hatalmas Todi városának a törekvéseihez. Todi valójában hosszú időn át uralta a falut, amely többszöri lázadás után kénytelen volt leromboltatni a falait. 1303-ban Todi városa újjáépítette az erődítményt, és beépítette a védelmi rendszerébe. A Montecastellesi büszke jellege azonban egészen 1596-ig fennmaradt, amikor Todi végleg megszilárdította hatalmát. A napóleoni korszakban Montecastello di Vibio új fénykorát élte: nagy jelentőségű kezdeményezésekkel nyitott az új eszmék felé. Ezek közé tartozott a Teatro della Concordia építése, amely a világ legkisebb színházának tartott, elbűvölő színház. A művészi szépségeket tekintve említést érdemel a Madonna delle Carceri kápolna, amely 1505 óta létezik; San Lorenzo in Vibiata, az ősi román apátság maradványaival; Madonna delle Carceri és Doglio, a todi várak egyike, amely az orvietói guelfek és a todi ghibellinek közötti határt jelezte.
