Dviejų slėnių - Val D'Orcia ir Val di Chiana - sandūroje įsikūręs Montepulčiano. Šis gražus viduramžių miestas, pastatytas siauroje kalkakmenio kalvos viršūnėje, atrodo tarsi natūralus reljefo, ant kurio jis pastatytas, tęsinys.Didžioji aikštė (Piazza Grande) - tai Montepulčiano širdis, kurioje vyksta pagrindiniai miesto renginiai, tarp jų - kasmet rugpjūčio mėn. vykstantis Il Bravio delle Botti ir daug kitų. Pasivaikščiojimas Montepulčiano gatvėmis - geriausias būdas pažinti miestą ir jo lankytinas vietas, o kartu pasigrožėti neįtikėtinais aplinkinių apylinkių vaizdais, apaugusiais nuostabiais vynuogynais, kuriuose gaminamas garsusis Nobile vynas.Pastaruoju metu Montepulčianas tapo populiaria turistų lankoma vieta, o lankytojų skaičius pastebimai išaugo po garsiojo filmo "Naujasis mėnulis", vampyrų sagos "Saulėlydis" tęsinio, filmavimo.Keteroje tikriausiai buvo gyvenama ir etruskų / romėnų laikais, atsižvelgiant į radinius, rastus (ir matomus) Via San Donato gatvėje, San Francesco atvaizdo aukštyje.Montepulčiano plėtrai palanki buvo jo vieta ant slėnio keteros, jungiančios Kiuzi (Chianciano) ir Arezzo (Arezzo) bei Kortoną.Tradicija byloja, kad Montepulčianą įkūrė karalius Porsena ... tačiau tai, ko gero, tik legenda.Taip pat pasakojama, kad IV a. Montepulčianą evangelizavo šventasis Donatas, Arezzo vyskupas.Pirmą kartą oficialiai Montepulčianas paminėtas 715 m. rašte, kuriame jis vadinamas "mons Politianus".Viduramžiais Montepulčianas buvo laisva komuna.XII ir XIII a. įsiminė dėl daugybės karų su kaimynine Sienos respublika.1511 m. Montepulčianas galutinai atiteko Florencijai.1555 m. žlugus Sienai, Montepulčianas prarado didelę dalį savo strateginės reikšmės ir prasidėjo Montepulčiano architektūrinio renesanso laikotarpis.
