Au point de rencontre de deux vallées, le Val D'Orcia et le Val di Chiana, se trouve Montepulciano. Construite le long du sommet étroit d'une colline calcaire, cette belle ville médiévale ressemble à une continuation naturelle du relief sur lequel elle est bâtie. La Piazza Grande est le cœur de Montepulciano et le théâtre des principaux événements de la ville, dont Il Bravio delle Botti, qui se tient chaque année en août, et bien d'autres encore. Une promenade dans les rues de Montepulciano est le meilleur moyen de découvrir la ville et ses attractions, et en même temps d'admirer l'incroyable vue sur la campagne environnante toute couverte de fabuleux vignobles qui produisent le célèbre vin Nobile. Montepulciano est récemment devenue une destination touristique populaire avec une augmentation notable du nombre de visiteurs, suite au tournage du célèbre film New Moon, suite de la saga de vampires Twilight. La crête était probablement aussi habitée à l'époque étrusque/romaine, compte tenu des découvertes faites (et visibles) le long de la Via San Donato à la hauteur de l'image de San Francesco. Ce qui a favorisé le développement de Montepulciano, c'est sa situation sur la crête de la vallée qui relie Chiusi / Chianciano à Arezzo / Cortona. La tradition veut que Montepulciano ait été fondée par le roi Porsenna ... mais ce n'est peut-être qu'une légende. La tradition veut également que Montepulciano ait été évangélisé au IVe siècle par saint Donat, évêque d'Arezzo. La première mention officielle de Montepulciano se trouve dans une note de 715 qui la mentionne comme "mons Politianus". Au Moyen Âge, Montepulciano était une commune libre. Les 12e et 13e siècles sont marqués par les nombreuses guerres avec la République voisine de Sienne. En 1511, Montepulciano passe définitivement sous le contrôle de Florence. Avec la chute de Sienne en 1555, Montepulciano a perdu une grande partie de son importance stratégique et la période de la Renaissance architecturale de Montepulciano a commencé.
