A Palazzo Comunale di Montepulciano a Piazza Grande-ra néz. Az épület épült a tizenharmadik században gótikus stílusban felújított Michelozzo a tizenötödik században. A Montepulciano-I Palazzo Comunale és a firenzei Palazzo della Signoria közötti hasonlóság lenyűgöző,a Cosimo I Dei Medici személyesen akarta. A földszintet ashlar borítja, míg a homlokzat többi része travertin. A terasz homlokzata Guelph battlements. Látni a belső terek a jól, a tizenkilencedik századi sírkövek. A Palazzo Comunale di Montepulciano a Városháza székhelye. A toronyból gyönyörű panoráma látható: tiszta napokon a Val di Chiana oldalán láthatók az Appennin előtti csúcsok, a Perugia, a Subasio, a Trasimeno-tó szigeteivel, valamint a Montepulciano és Chiusi tavak. A másik oldalon az Amiata, Val d ' Orcia, Pienza, Monticchiello, Montalcino és a távolban a Siena tornyai.
