Najwcześniejsze odwiedziny tego obszaru są udokumentowane z epoki brązu, natomiast powstanie pierwszej osady jest poświadczone około 9-8 wieku p.n.e. Grecka kolonizacja przekształciła osadę w ważne miasto, otoczone imponującymi fortyfikacjami, pochodzącymi z IV-III w. p.n.e., które pozostały sprawne nawet w późnym okresie republiki. Fragment tego przetrwał do dziś, widoczny w małym miejskim parku archeologicznym. Romanizacja przyniosła zmianę w eksploatacji terytorium, ze zmniejszeniem liczby gospodarstw, a tym samym ludności. W mieście zainaugurowano działalność budynku publicznego, z którego zachował się telamon i mozaika podłogowa, upamiętniająca przybycie czterech sędziów z Rzymu. Toponim Civitas Severiana, przekazany w średniowiecznych dokumentach, sugeruje starożytną nazwę rzymską, wywodzącą się, podobnie jak w przypadku innych lukrecjańskich miejscowości z okresu cesarstwa, z toponimów związanych z dużymi skupiskami rodziców osiadłych na tym terenie, być może Gens Severa lub Severiana, o niejasnym pochodzeniu. W ten sposób Montescaglioso straciło swoje znaczenie, osada zmniejszyła się, a na jej terenie powstały rustykalne wille, prowadzone przez niewolników, które w ostatnich latach zostały poddane badaniom archeologicznym.We wczesnym średniowieczu Montescaglioso jest poświadczone w szeregu dokumentów: już w VI wieku n.e. mnich Guidone, w swojej podróży opisanej podczas wojny gotycko-bizantyjskiej, wspomina o tym mieście; w 893 roku miasto jest zapisane jako castrum Montis Caveosi, w dokumencie pochodzącym z lombardzkiego opactwa S. Vincenzo al Volturno; w 1003 roku Montescaglioso jest wspomniane w kronice jako miejsce, które oparło się najazdowi Saracenów.W połowie XI wieku rozpoczęła się normańska dominacja w południowych Włoszech. Pierwszym normańskim panem feudalnym Montescaglioso był Robert, bratanek słynnego Guiscarda, protoplasta rodu Altavilla. Później przeszli inni członkowie rodziny Altavilla, w tym Emma, córka Rogera I, wielkiego hrabiego Sycylii, siostra Rogera II, pierwszego króla Neapolu i Sycylii, i przodek cesarza Fryderyka II Szwabskiego.Normańska obecność sprzyjała rozwojowi urbanistycznemu i wzrostowi demograficznemu miasta, a także osiedleniu się dużej benedyktyńskiej wspólnoty klasztornej, która wraz z opactwem św. Michała Archanioła naznaczyła historię Montescaglioso aż do XIX wieku.Normańskie hrabstwo Montescaglioso było jedną z najważniejszych i najrozleglejszych instytucji polityczno-wojskowych na obszarze Apulolucana, co potwierdzają liczne badania, a w szczególności poświadcza to słynny Catalogum Baronum, normański dokument z połowy XII wieku, w którym zapisane są istniejące lenna w Apulii, Basilicacie i Kampanii. Normanowie założyli benedyktyńskie opactwo św. Michała Archanioła, któremu przekazali kościoły i lenna w Apulii i Basilicacie. Opactwo przeszło przez fazę długiego upadku, zakończonego przyłączeniem go w 1484 r. do zreformowanego zgromadzenia benedyktynów św. Justyny z Padwy, na polecenie Pirro del Balzo, pana na Montescaglioso. W połowie XVI wieku opactwo benedyktyńskie św. Michała wróciło do życia. Budynki zostały odrestaurowane i powiększone. Posiadłości wiejskie wróciły do produkcji, a wspólnota klasztorna została dobrze zaprojektowana w sieć relacji na poziomie krajowym, która łączyła ją z głównymi opactwami włoskimi.W międzyczasie w Montescaglioso osiedliły się także inne klasztory. W połowie XV wieku augustianie wybudowali swój własny klasztor. Pod koniec XVI wieku osiedlili się ojcowie kapucyni, budując swój własny klasztor na wzgórzu górującym nad miastem. Wreszcie w pierwszej połowie XVII wieku powstał klasztor żeński, SS. Conception, który przyjął regułę benedyktyńską.Montescaglioso stało się lennem genueńskiej rodziny Grillo-Cattaneo, która wykorzystała zasoby nowego nabytku i w przeciwieństwie do swoich poprzedników rezydowała w Montescaglioso wewnątrz średniowiecznego zamku, przekształconego w wygodny pałac. W Neapolu rodzina Grillo wspierała i chroniła Torquato Tasso, dlatego nawet w swoim małym królestwie nie zrezygnowała z otaczania się artystami. W Palazzo marchesale w Montescaglioso odbywały się akademie, gromadzili się literaci i artyści, zwłaszcza w Materze. Istotnym dowodem tej działalności są sonety, które kawaler Tommaso Stigliani, słynny poeta z Matery, zadedykował Grillo, swojemu wielkiemu protektorowi.Począwszy od XVII wieku, najbogatsze rodziny miasta budowały swoje domy wzdłuż najważniejszej osi drogowej, dzisiejszej Corso Repubblica, która stała się miejscem, gdzie koncentrowały się wszystkie najważniejsze aktywności: handel, rzemieślnicy, najważniejsze kościoły i klasztory oraz miejsca reprezentacji.W tej fazie miasto rozszerzyło się poza fortyfikacje i powstało wiele domów wokół klasztoru kapucynów oraz w okolicach Porta Maggiore, gdzie wzniesiono kościół S. Rocco, który w 1684 roku został ogłoszony patronem miasta, oraz szpital SS. Annunziata.Powstające mieszczaństwo weszło w konflikt z opactwem S. Michele i markizą Montescaglioso, które reprezentowały władzę feudalną w mieście. Konflikty między różnymi grupami społecznymi osiągnęły punkt kulminacyjny w XVIII wieku wraz z przeniesieniem benedyktynów do Lecce w 1784 roku.Okupacja napoleońska doprowadziła do likwidacji wspólnot klasztornych i ustaw znoszących feudalność. Zabrane ziemie, przede wszystkim opactwu S. Michele, były notowane i nabywane przez najznamienitsze rodziny miasta, które kupiły również wiele dóbr markiza.Zjednoczenie Włoch zaakcentowało problemy modernizacji rozpoczętej na początku wieku, ale także pogłębiło starcia społeczne, które doprowadziły najpierw do udziału grup chłopów w zjawisku zbójnictwa po zjednoczeniu, a następnie do rozpoczęcia imponującego ruchu migracyjnego w kierunku obu Ameryk. W Montescaglioso narodziła się i zakorzeniła banda zbójników dowodzona przez Rocco Chirichigno znanego jako Coppolone i jego żonę Arcangelę Cotugno. Przepływ emigrantów w kierunku obu Ameryk rozpoczął się pod koniec lat siedemdziesiątych i trwał aż do lat po pierwszej wojnie światowej, przerywając żywiołowy wzrost demograficzny, którego miasto doświadczyło do tego czasu.W dwudziestoleciu faszystowskim miasto znalazło nowe możliwości w procesie modernizacji strukturalnej zainicjowanej przez państwo, która dla Montescaglioso oznaczała przede wszystkim budowę połączenia kolejowego, choć wąskotorowego, z Materą i Bari; modernizację sieci dróg w kierunku stolicy i obszaru Metaponto oraz przyłączenie miasta do sieci akweduktów apulijskich. Wielkie roboty publiczne Ventennio (dwudziestolecia faszystowskiego) przyczyniły się do zmniejszenia dramatu bezrobocia, ale pozostawiły nietknięty podstawowy problem stosunków na wsi między chłopami a wielkimi właścicielami ziemskimi.Pod koniec drugiej wojny światowej reforma rolna, wywołana presją chłopską, ostatecznie przemodelowała strukturę własności agrarnej, sprzyjając narodzinom i rozwojowi małej i średniej własności chłopskiej, która stanowiła podstawę rozwoju w następnych latach. Montescaglioso, podobnie jak inne gminy, w których walka o ziemię osiągnęła momenty wyczerpania, zapłaciło krwią za śmierć robotnika rolnego Giuseppe Novello.Dziś Montescaglioso to miasto liczące około 10 000 mieszkańców, którego gospodarka opiera się głównie na rolnictwie.(Redaguje Angelo Lospinuso z CEA w Montescaglioso)
Top of the World