A Piazza Grande Montepulciano szíve, a város főbb eseményeinek színtere, köztük a" Bravio delle Botti", amelyet minden évben augusztusban tartanak, sokkal több.A tér L-alakú, az arcán pedig Montepulciano és a Pozzo dei Grifi e dei Leoni fő történelmi épületei: a Nagyboldogasszony-székesegyház, a Palazzo Comunale, a Pozzo dei Grifi e dei Leoni, a Palazzo dei Capitani del Popolo, a Palazzo dei Nobili Tarugi, a Palazzo Contucci. A Tér azonban eredetileg kisebb, valamint az épületek állt voltak a középkori formáit, az építészet, a jelenlegi épület nyúlik vissza, a megújulás, a város a TIZENÖTÖDIK valamint a TIZENHATODIK században, mutatja befolyásolja a kulturális áramlatok, a Reneszánsz, a firenzei, római, amelyek egyesített-ba egy sor nagy az érdeklődés.
