Deriva do rio Ticino, e corre por 49,9 km entre Tornavento, na comuna de Lonate Pozzolo, e a Darsena de Porta Ticinese. Não tem bacias, porque aproveita a ligeira inclinação natural da terra.
No século XII, logo após a vitória de Milão contra o Imperador Barbarossa, sua construção começou no terreno entre Milão e Gaggiano, de modo que recebeu o nome de "Naviglio de Gaggiano."Foi concluído quando se tornou navegável de Gaggiano para Milão, já em 1272.
Navegar no Naviglio Grande, como no outro navigli, era realizado usando barcaças com fundo plano (eram chamadas cagnone, mezzane e borcelli), e era bastante fácil ir rio abaixo. Ir Rio Acima era um pouco mais difícil, pois exigia cavalos, e às vezes até homens, para puxar as barcaças ao longo da estrada, conhecida como alzaia.
Ao longo da área da Cidade exterior do Naviglio Grande, você pode encontrar características da cidade e belos edifícios residenciais com jardins sombreados, que já foram agradáveis pontos de férias do nobre milanês por séculos. Entre eles, você pode encontrar Villa Gandini a Robecco sul Naviglio, também conhecida como Villa Gaia devido ao seu uso como playground nos tempos de Ludovico il Moro, bem como a Villa Mainer a Cassinetta di Lugagnano de 1700.
