Benedyktyni z Santa Maria di Monte Oliveto, zwani również Olivetanami, zostali założeni w 1319 roku przez sieneńskiego świętego Bernarda Tolomei (1272 - 1348).Benedykta i charakteryzują się białym kolorem habitu - symbolem ich szczególnego nabożeństwa do Maryi Dziewicy - oraz tym, że żyją stabilnością benedyktyńską w ramach Kongregacji, której Archicenobium Monte Oliveto Maggiore jest źródłem i głównym punktem odniesienia prawnego i duchowego.Opactwo, klejnot architektury średniowiecznej, wznosi się 9 kilometrów od Montalcino w dolinie potoku Starcia, dopływu rzeki Orcia, w pobliżu miejscowości Castelnuovo dell'Abate. Jest to jeden z najpiękniejszych zabytków w stylu romańskim, z wyraźnymi nawiązaniami do wzorców francuskich i lombardzkich. Według starożytnej legendy opactwo zostało założone przez Karola Wielkiego, który wracając z Rzymu ze swoim orszakiem, zatrzymał się w Val di Starcia na drodze Via Francigena z powodu zagrożenia wywołanego epidemią dżumy. Podobno cesarz ślubował, że ta plaga ustanie, a za otrzymaną łaskę ufundował opactwo Sant'Antimo. Niestety nie jest możliwe dokładne odtworzenie historii opactwa, gdyż znaczna część dokumentacji z nim związanej zaginęła w pożarze. Pozostałości pierwotnej budowli z epoki karolińskiej można zobaczyć w absydzie monumentalnej świątyni, gdzie widoczne jest niewielkie apsydiole dawnego kościoła parafialnego, obecnie zakrystii. We wnętrzu znajdują się freski ze scenami z życia św. Benedykta (Giovanni D'Asciano, XIV w.) oraz niewielka krypta, podzielona na trzy nawy czterema kolumnami z porfirowymi pulwinami.Obecny kościół pochodzi z około 1118 roku, o czym świadczy inskrypcja wyryta na ołtarzu głównym. Budowa kościoła i klasztoru wymagała wysiłku budowlanego przekraczającego możliwości finansowe benedyktynów, przez co nie udało się dokończyć ani fasady, ani części pomieszczeń dla mnichów. Okres dekadencji zakończył się w roku 1462, kiedy to papież Pius II zlikwidował opactwo i włączył je do diecezji Montalcino.Jedną z cech wyróżniających tę monumentalną świątynię jest materiał, z którego została zbudowana: w rzeczywistości struktura jest w całości zbudowana z trawertynu z żyłkami alabastru, pochodzącego z pobliskiego kamieniołomu Castelnuovo dell'Abate; kamień ten nadaje jej wiecznie zmieniający się połysk w zależności od chromatycznych wariacji nieba i otaczającego krajobrazu.
