Benediktinske redovnike Santa Maria di Monte Oliveto, također zvane Olivetans, utemeljio je 1319. Sienski sveti Bernardo Tolomei (1272. - 1348.).Oni slijede Pravilo svetog Benedikta i karakterizirani su bijelom bojom svoje haljine - simbolom njihove posebne pobožnosti prema Djevici Mariji - i činjenicom da žive benediktinsku stabilnost unutar Kongregacije čiji je nadbiskup Monte Oliveto Maggiore. porijeklo i glavna pravna i duhovna referenca.Opatija, dragulj srednjovjekovne arhitekture, nalazi se 9 kilometara od Montalcina u dolini rijeke Starcia, pritoke rijeke Orcia, u blizini grada Castelnuovo dell'Abate. To je jedan od najljepših spomenika u romaničkom stilu, s jasnim referencama na francuske i langobardske uzore. Prema staroj legendi, opatiju je utemeljio Karlo Veliki, koji se, vraćajući se iz Rima zajedno sa svojom pratnjom, prolazeći putem Via Francigena, zaustavio u Val di Starcia zbog opasnosti koju je izazvala epidemija kuge. Rečeno je da se car zavjetovao da će okončati ovu pošast i za dobivenu milost osnovao je opatiju Sant'Antimo. Nažalost, nije moguće precizno rekonstruirati povijest opatije, jer je veliki dio dokumentacije o njoj nestao u požaru. Moguće je vidjeti ostatke izvorne građevine iz karolinškog doba u prostoru apside monumentalnog hrama gdje se može vidjeti mala apsida drevne župne crkve, danas sakristija, iznutra oslikana freskama s prizorima iz života Sveti Benedikt (Giovanni D'Asciano, XIV. st.) i mala kripta, podijeljena u tri lađe s četiri stupa s porfirnim pulvinom.Današnja crkva datira oko 1118. godine, o čemu svjedoči natpis urezan na glavnom oltaru. Izgradnja crkve i samostana zahtijevala je graditeljski angažman koji je nadilazio ekonomske mogućnosti benediktinki, a to nije dopuštalo dovršetak pročelja ni dijela redovničkih prostorija za poslugu. Razdoblje pada kulminiralo je 1462. godine, kada je papa Pio II ukinuo opatiju i uključio je u biskupiju Montalcino.Jedna od karakteristika koje izdvajaju monumentalni hram je materijal od kojeg je izgrađen: struktura je zapravo potpuno izgrađena u sedrenoj stijeni s venama alabastera, koja dolazi iz obližnjeg kamenoloma Castelnuovo dell'Abate; ovaj mu kamen daje efekt sjaja koji se stalno mijenja u skladu s kromatskim varijacijama neba i okolnog krajolika.
