Benediktinský klášter Santa Maria di Monte Oliveto, zvaný také Olivetští, založil v roce 1319 sienský světec Bernard Tolomei (1272 - 1348).Řídí se řeholí svatého Benedikta a vyznačují se bílou barvou svého hábitu - symbolem jejich zvláštní úcty k Panně Marii - a tím, že žijí benediktinskou stabilitou v rámci kongregace, jejímž původcem a hlavním právním a duchovním odkazem je arcikacířství Monte Oliveto Maggiore.Opatství, klenot středověké architektury, se tyčí 9 km od Montalcina v údolí potoka Starcia, přítoku řeky Orcia, nedaleko vesnice Castelnuovo dell'Abate. Je to jedna z nejkrásnějších památek románského slohu se zřetelnými odkazy na francouzské a lombardské vzory. Podle staré legendy založil opatství Karel Veliký, který se při návratu z Říma se svou družinou zastavil ve Val di Starcia na cestě po Via Francigena kvůli nebezpečí, které rozpoutala morová epidemie. Říká se, že císař přísahal, že tato pohroma přestane, a za milost, které se mu dostalo, založil opatství Sant'Antimo. Historii opatství bohužel není možné přesně rekonstruovat, protože velká část dokumentace, která se k němu vztahovala, se ztratila při požáru. Pozůstatky původní stavby z karolinské doby je možné spatřit v apsidě monumentálního chrámu, kde je patrná malá apsida starobylého farního kostela, nyní sakristie. V interiéru jsou fresky s výjevy ze života svatého Benedikta (Giovanni D'Asciano, 14. stol.) a malá krypta, rozdělená čtyřmi sloupy s porfyrovými pulvíny na tři lodě.Současný kostel pochází z doby kolem roku 1118, o čemž svědčí nápis vyrytý na hlavním oltáři. Výstavba kostela a kláštera si vyžádala stavební úsilí přesahující finanční možnosti benediktinů, a proto nemohla být dokončena ani fasáda, ani část služebních místností mnichů. Období úpadku vyvrcholilo v roce 1462, kdy papež Pius II. klášter zrušil a začlenil jej do diecéze Montalcino.Jedním z charakteristických rysů, jimiž se monumentální chrám vyznačuje, je materiál, z něhož je postaven: stavba je totiž celá vystavěna z travertinové horniny s alabastrovými žilkami, pocházející z nedalekého lomu Castelnuovo dell'Abate; tento kámen jí dodává neustále se měnící lesk v závislosti na chromatických variacích oblohy a okolní krajiny.
