Salento'nun Adriyatik kıyısında yer alan ve İtalya'nın en doğusundaki şehir olan Otranto, adını aldığı Canale d'Otranto kanalının kıyısında kurulmuştur.Bu isim, Idro vadisinden akan küçük bir nehre işaret eden Hydruntum kelimesinden türemiştir, ancak bazı düşünce okulları bunun yerine liman bölgesinin yakınında bulunan Odronto adlı bir tepeyi belirtmek için kullanılan isimden türemiş olabileceğine inanmaktadır.Yunan kolonistler tarafından kurulan şehir, yüzyıllar boyunca Lombardlar, Bizanslılar, Angevinler, Aragonlar ve Türkler tarafından fethedilmiştir. Venedik'in egemenliği altında ve ayrıca Fransızların elinde kalmıştır. Böylece şehrin kontrolünde uzun bir halklar ve hakimiyetler dizisi birbirini izlemiş ve bu geçişlerin izleri kaçınılmaz olarak günümüze kadar gelmiştir;Bu tanıklıklardan biri de hiç şüphesiz, Ciro Ciri tarafından tasarlanan ve 1485 ile 1498 yılları arasında Aragonlu I. Fernando tarafından, önce Svabyalılar sonra da Türkler tarafından inşa edilen askeri yapılar temel alınarak inşa edilen eski bir askeri kale olan heybetli Aragon Kalesi'dir. Kale, koruyucu bir hendekle çevrili beşgen bir plana, üç köşeli silindirik kuleye ve ana girişin üzerinde V. Charles'a ait büyük bir armaya sahiptir. Şu anda sergiler ve kültürel etkinlikler için görkemli bir tiyatro olarak kullanılmaktadır.Şehrin doğu kesiminde yer alan kalenin bulunduğu meydandan dar sokak ve caddelerden oluşan bir labirent başlar ve şehrin en eski ve en karakteristik bölümü olan eski şehri oluşturur. Bu dar sokaklarda gezinmek, küçük evler, merdivenler, avlular, dükkânlar ve geçmiş yılların atmosferiyle zamanda geriye taşınmış izlenimi verir. Binlerce küçük sokakta dolaşmak, gizli manzaraları keşfetmek ve Otranto halkının misafirperverliğinin tadını çıkarmak bir zevktir.
