Til højre for indgangsdøren til Pala..o Vecchio, nær Via Della Ninna, skjuler de mest berømte af de århundreder gamle spor, der er nået til i dag. Ser nøje på stenene, der danner murværket, kan du se en slags gravering: det er profilen af et menneskeligt ansigt. Legenden siger, at dette portræt, der netop er tegnet på facaden, er Michelangelo Buonarrotis værk. Der er to forskellige versioner om tilblivelsen af den nysgerrige skitse, begge modstridende, men begge anerkendt af populær tradition. Den mest berømte fortæller om en mand, der plejede at irritere den store Buonarroti, nagende ham med kedelige spørgsmål og anmodninger, der irriterede mesteren. En dag besluttede kunstneren, bevæbnet med en mejsel, at skildre ansigtet på sin troublemaker på facaden af det florentinske palads. Det siges, at Michelangelo ved denne lejlighed ville have givet bevis for hans ekstraordinære evner: legenden siger, at kunstneren, irriteret over forstyrrerens tilstedeværelse, besluttede at scolpirne portrættet med hænderne bag ryggen og foregive at lytte til sin pedantiske partner. Selvom nogle mener, at det er et selvportræt af den berømte kunstner, er den mystiske gravering siden gået ned i historien som "Michelangelo' s importunate". En anden version rapporterer, at Michelangelo, da han så en fordømt mand på randen af at blive henrettet, var dybt imponeret over mandens udtryk og besluttede at udødeliggøre sit ansigt på facaden. På grund af den lidt tid til rådighed, Buonarroti valgte at skære det på stenen bag ham.
