El "Palio dei Castelli" es una representación que tiene lugar en Castiglione Olona, normalmente en la segunda semana de julio, en recuerdo del importante pasado renacentista de la ciudad. Consta de varios momentos, el más sentido y fascinante de los cuales es sin duda la "Carrera de los barriles".
Tradicionalmente, el "Palio dei castelli" se celebra durante tres días, de viernes a domingo, en un periodo que varía entre la primera y la segunda semana de julio. A lo largo de estos tres días tienen lugar una serie de eventos que se han mantenido bastante fijos a lo largo de los años. El viernes, día de la inauguración del Palio, la histórica procesión se desplaza desde el palacio del cardenal Branda Castiglioni hasta la antigua iglesia de los Santos Esteban y Lorenzo, la llamada Colegiata de Castiglione Olona, donde tiene lugar la ceremonia de apertura y bendición del nuevo Palio en presencia de las autoridades civiles y religiosas. El segundo día, la procesión llega al castillo de Monteruzzo, donde, en presencia de los músicos de la corte y los dignatarios del palacio, se inviste al "Capitán del Palio", encargado simbólicamente de "velar por la equidad y la lealtad de los participantes en la tenzone". Tras la entrega de las llaves del pueblo, es el capitán quien da el pistoletazo de salida a la carrera de aros, el primero de los concursos programados. El tercer día, el domingo, es el más intenso para los participantes y los espectadores. En la plaza del pueblo se escenifica el tema histórico, con la ayuda de actores profesionales, tras lo cual la procesión, que parte del Palacio Castiglioni, atraviesa todo el pueblo, tocando no sólo el pueblo renacentista, sino también las zonas construidas posteriormente. A lo largo del recorrido, desde hace algunos años, la principal atracción son las abanderadas del Alba, que realizan juegos de habilidad que les han valido varios premios, incluso a nivel internacional. El desfile finaliza de nuevo en el Castillo de Monteruzzo, donde, tras la cena, la comitiva vuelve a reunirse, esperando la llegada de las barricas, que mientras tanto han comenzado su competición. En los últimos años, el programa se ha modificado ligeramente y, a estos elementos tradicionales, se han añadido otros, como la gran partida de ajedrez viviente, organizada en colaboración con la Sociedad de Ajedrez "Città di Varese", y el espectáculo, mezcla de teatro y pirotecnia, que tiene lugar la última noche en el anfiteatro natural formado por la ladera sobre la que se levanta el Castillo de Monteruzzo. En consecuencia, el periodo de tiempo en el que se desarrolla el Palio se ha ampliado de tres días a dos semanas, dentro de las cuales se desarrollan las distintas partes del evento.
La carrera de barriles representa el punto culminante del evento. Durante esta carrera, ocho equipos, que representan a todos los distritos del municipio, compiten, cada uno con su propio barril, intentando hacerlo rodar por las calles del municipio lo más rápido posible, para ganar el Palio. Cada equipo está formado por cinco elementos, que pueden turnarse para empujar los pesados barriles, pero sin levantarlos del suelo y haciendo todo lo posible para que lleguen intactos a la meta. La principal dificultad de la carrera son los tramos de subida que los atletas tienen que recorrer, así como el peso de los barriles. Además, los barriles no tienen el mismo peso, sino que se asignan a los equipos por sorteo, lo que deja a la suerte una parte importante en la decisión del ganador final.
