Palio dei Castelli" jest wydarzeniem, które odbywa się w Castiglione Olona, zazwyczaj w drugim tygodniu lipca, na pamiątkę ważnej renesansowej przeszłości miasta. Składa się ono z różnych momentów, z których najbardziej serdecznym i fascynującym jest z pewnością "Wyścig Beczek".Tradycyjnie "Palio dei castelli" odbywa się przez trzy dni, od piątku do niedzieli, w okresie wahającym się między pierwszym a drugim tygodniem lipca. W ciągu tych trzech dni ma miejsce szereg wydarzeń, które przez lata pozostawały dość stałe. W piątek, w dniu inauguracji Palio, historyczna procesja przechodzi z pałacu kardynała Branda Castiglioni do starożytnego kościoła świętych Szczepana i Wawrzyńca, tzw. kolegiaty Castiglione Olona, gdzie w obecności władz cywilnych i religijnych odbywa się ceremonia otwarcia i błogosławieństwa nowego Palio. Drugiego dnia procesja dociera do zamku w Monteruzzo, gdzie w obecności muzyków dworskich i dostojników pałacowych następuje nadanie godności "Kapitana Palio", któremu symbolicznie powierza się "czuwanie nad uczciwością i lojalnością uczestników tenzone". Po przekazaniu kluczy do wioski to właśnie kapitan rozpoczyna wyścig obręczy, pierwszy z zaplanowanych wyścigów. Trzeci dzień, niedziela, jest najbardziej intensywnym dniem dla uczestników i widzów. Na placu wiejskim, z pomocą profesjonalnych aktorów, przedstawiany jest wątek historyczny, po czym procesja, rozpoczynająca się od Palazzo Castiglioni, przechodzi przez całą wioskę, dotykając nie tylko wioski renesansowej, ale także obszarów zbudowanych później. Wzdłuż trasy, od kilku lat, główną atrakcją są machający flagą Alba, którzy występują w grach zręcznościowych, które przyniosły im wiele nagród, w tym na poziomie międzynarodowym. Parada kończy się ponownie w zamku Monteruzzo, gdzie po obiedzie procesja ponownie się zbiera, oczekując na przybycie beczek, które w międzyczasie rozpoczęły swoje zawody. W ostatnich latach program został nieco zmodyfikowany i do tych tradycyjnych elementów dodano inne, takie jak wielka gra w żywe szachy, organizowana we współpracy z Towarzystwem Szachowym "Città di Varese", oraz widowisko, będące mieszanką teatru i pirotechniki, które odbywa się ostatniego wieczoru w naturalnym amfiteatrze utworzonym przez zbocze, na którym stoi zamek Monteruzzo. Okres, w którym odbywa się Palio, został w konsekwencji wydłużony z trzech dni do dwóch tygodni, w ciągu których odbywają się poszczególne części imprezy.Wyścig beczek stanowi punkt kulminacyjny wydarzenia. Podczas tego wyścigu osiem drużyn, reprezentujących wszystkie dzielnice gminy, rywalizuje ze sobą, każda z własną beczką, próbując przetoczyć ją przez ulice gminy w jak najkrótszym czasie, aby wygrać Palio. Każda drużyna składa się z pięciu elementów, które mogą zmieniać się według własnego uznania w pchaniu ciężkich beczek, ale bez podnoszenia ich z ziemi i dokładając wszelkich starań, aby doprowadzić je do mety w nienaruszonym stanie. Główną trudnością wyścigu są podjazdy, które zawodnicy muszą pokonać, a także ciężar beczek. Co więcej, beczki nie mają jednakowej wagi, ale są przydzielane drużynom w drodze losowania, co sprawia, że szczęście ma duży wpływ na ostatecznego zwycięzcę.