A obra, considerada uma das obras-primas da fase inicial da criação de Antonio Canova, traz no verso a inscrição "Canova Roma 1796". Encomendada pelo administrador de Bassano Tiberio Roberti (1749-1817), um amigo do artista, a escultura foi precedida por um desenho do caderno de notas Bassano di Grappa Eb e dois esboços, um em barro, agora nas colecções do Musei civici de Veneza, e outro em terracota, ainda na colecção Canova no Musei Civici de Bassano del Grappa, e por um modelo em gesso, identificado como uma escultura no Musei civici de Pádua. Em Abril de 1794, a escultura estava a ser trabalhada e foi provavelmente concluída imediatamente após a Ascensão de 1796.Em 1797, devido a dificuldades económicas relacionadas com as batalhas de Napoleão no campo veneziano, Roberti renunciou à compra da escultura. O crítico veneziano Francesco Milizia ajudou Canova a encontrar um novo comprador em Giovanni Priuli (1763-1801), auditor nacional veneziano no Tribunal da Rota Sagrada, que praticamente se tornou proprietário da obra antes de Junho de 1797, sem, no entanto, entrar em posse da mesma.Durante o período do Directório, a escultura foi comprada por 1.000 zecchini (o dobro do orçamento original!) por Jean-François Julliot, um marchand, um homem de grande riqueza obtido a partir de fornecimentos para-militares durante as campanhas de Napoleão na Itália e no Egipto. Representante da República Cisalpina em Roma, Julliot levou a Madalena a Paris, onde se tornou a primeira obra de Canova a chegar à capital francesa. Posteriormente, a obra foi vendida a Giovanni Battista Sommariva (1757-1826), um dos principais membros do triunvirato milanês que tinha governado a segunda República Cisalpina entre 1800 e 1802, que a exibiu no Salão de Paris em 1808. A sua deslumbrante aparência foi recebida com grande entusiasmo pelo público e suscitou um debate na crítica de arte sobre as escolhas do artista relativamente aos limites entre pintura e escultura e a possível interferência entre as duas artes.Na Penitente Madalena, Canova moldou o mármore às suas possibilidades extremas, passando da extrema suavidade do corpo patinado de Madalena para o tratamento rude e rugoso da base sobre a qual ela assenta. A inserção em bronze dourado da cruz, juntamente com o realismo das lágrimas e do cabelo que a artista tratou com cera misturada com enxofre para restaurar a sua cor, parecem ser uma meditação consciente sobre as possibilidades de alcançar os mesmos efeitos na escultura e na pintura.
