Controversa appare la spiegazione del contenuto semantico del toponimo Alberobello. Una prima interpretazione è stata fornita da Notarnicola, per il quale la voce «Alberobello» deriverebbe dal latino «arbor belli», cioè «albero della guerra», ad indicare, cioè, un albero nei pressi del quale avvenne un’azione bellica o un fatto d’armi.
Ad avviso dello stesso Notarnicola, quindi, tale albero, una quercia di imponenti proporzioni e di insolita bellezza, vegetò fino al 1830, «essa era sì grande, che, nel suo tronco, reso cavo dai secoli, ospitava fino a cinque persone. Sorgeva a 200 passi, sotto l’abitato (cioè, sotto il Rione Monti, l’attuale Zona Monumentale), sulla strada per Martina-Taranto (ora Via dell’Indipendenza), nel luogo detto del Carruccio, e per traslato era chiamata “la quercia del Carruccio”».
Diversa, invece, è l’interpretazione di Lippolis, per il quale la voce «Alberobello» risulta composta da due parole il cui significato «non ammette equivoco e trova rispondenza nella realtà geofisica e storica della località». Ad avviso di Lippolis, cioè, la denominazione originaria della Selva, in cui poi sorse Alberobello, era «Silva Alborelli», come dimostrerebbero una serie di documenti ed atti, e da cui sarebbero derivate una serie di varianti, dovute ad errori di trascrizione, fra le quali anche quella di «silva arboris belli», che è a supporto della teoria di Notarnicola. Secondo Lippolis, invece, è fuorviante porre il latino a base di quest’etimo. Più semplicemente il termine «Alberobello» deriverebbe dal primitivo «Alborelli», che modificato nel corso del tempo in «Albor-b-elli» e quindi in «Alberobello», starebbe ad indicare la bellezza degli alberi della sua Selva millenaria.