Piazza Dante Alighieri se deschide în partea dreaptă a Catedralei, iar în centrul ei se află statuia în onoarea lui Leopold al II-lea numită Canapone din cauza culorii părului său. Grupul sculptura a fost ridicat în piața de pe 7 martie 1846, pentru a fi inaugurat pe 1 mai a aceluiași an; ea reprezintă Canapone în actul de ridicare cu brațul stâng de o femeie epuizată de greutățile cu un copil pe moarte (alegoria din Maremma regiune afectate de malarie), cu mâna dreaptă care deține un copil zâmbind (speranța de viitor), în timp ce cu piciorul zdrobește un șarpe (malarie) este muscat de un grifon (simbolul de Grosseto). Tot în piazza Dante Alighieri, pe partea estică, găsim Palazzo Aldobrandeschi cunoscut și sub numele de Palazzo della Provincia. Deschis în 1903, reamintește stilul medieval sienez. În antichitate, în locul său se afla Palatul Podestà care a fost demolat în 1899. O curiozitate: coloana situată între fațada principală a Catedralei și piață, este o coloană din epoca romană poziționată în piață deja în Evul Mediu și cel mai probabil provine din orașul antic Roselle.