La Piazza dei Cavalieri és el resultat d'una vasta reorganització urbana encarregada Per Cosme i el 1558 i confiada A Giorgio Vasari, que es va traslladar a regularitzar els edificis amb vistes a la plaça, erigida segons les seves paraules en confusió i desordre, sovint procedint a la fusió dels edificis medievals preexistents. A la plaça hi ha el palazzo della Carovana (1562-64), L'Església De S. Stefano dei Cavalieri (1565-69), El Palazzo Della Canonica (1566), El Palazzo Del Consiglio dei Dodici (1603), El Palazzo Puteano (1594-98), L'Església De S. Rocco (1575), El Palazzo dell'orologio (1605-8), mentre que al centre hi ha l'estàtua De Cosme i (1596) de Pietro Francavilla. Durant l'Edat Mitjana va ser el centre polític i administratiu de la ciutat. A l'Alta Edat Mitjana va ser la seu del gastaldo, l'oficial Llombard que administrava la ciutat, i de nombrosos molins d'acer, tant que des del segle ii la zona va ser anomenada "fabbriche Maggiore" per la nombrosa presència de ferrers, actius fins a finals del segle ii. Els ferrers representaven una poderosa classe emprenedora, amb el major nombre d'empleats entre tots els treballadors, sent la seva activitat vinculada a la construcció naval, la construcció, la producció d'armes i objectes d'ús comú. A finals de l'Edat Mitjana, al centre de l'actual plaça hi havia Una Plaça més petita coneguda com Piazza Delle Sette Vie, a partir del nombre de carrers que la conduïen, sobre els quals es va construir el 1254, reunint alguns edificis preexistents, El Palazzo Del Popolo e Degli anciana (Avui Palazzo della Carovana). Ja al segle xiv es van produir una sèrie d'expropiacions i demolicions destinades a la construcció d'una gran plaça anomenada Platea Pisani Populi, on també es van dur a terme execucions.
