Piazza dei Cavalieri este rezultatul unei vaste reorganizări urbane comandate de Cosimo I în 1558 și încredințată lui Giorgio Vasari, care s-a mutat pentru a regulariza clădirile cu vedere la piață, ridicate după cuvintele sale în confuzie și dezordine, procedând adesea la fuzionarea clădirilor medievale preexistente. Pe piață au vedere la palazzo della Carovana (1562-64), biserica S. Stefano Dei Cavalieri (1565-69), Palazzo della Canonica (1566), Palazzo del Consiglio dei Dodici (1603), Palazzo Puteano (1594-98), biserica S. Rocco (1575), Palazzo dell ' Orologio (1605-8), în timp ce în centrul este statuia lui Cosimo I (1596) de Pietro Francavilla. Zona a fost în Evul Mediu centrul politic și administrativ al orașului. În Evul Mediu timpuriu a fost sediul gastaldo, oficialul Lombard care a administrat orașul și al numeroaselor fabrici de oțel, atât de mult încât din secolul al II-lea zona a fost numită "fabbriche Maggiore" pentru prezența numeroasă a Fierarilor, activă până la sfârșitul secolului al II-lea. Fierarii au reprezentat o clasă antreprenorială puternică, cu cel mai mare număr de angajați dintre toți lucrătorii, fiind activitatea lor legată de construcția navală, construcția, producția de arme și obiecte de uz comun. În Evul Mediu târziu, în centrul pieței actuale se afla o piață mai mică cunoscută sub numele de Piazza delle Sette Vie, din numărul de străzi care au dus la ea, pe care în 1254 a fost construită, reunind câteva clădiri preexistente, Palazzo del Popolo e degli vârstnici (astăzi Palazzo della Carovana). Deja în secolul al XIV-lea au existat o serie de exproprieri și demolări care vizează construirea unei piețe mari numite platea Pisani Populi, unde s-au efectuat și execuții.
