Piazza dei Cavalieri, I. Cosimo tarafından 1558'de yaptırılan ve kareye bakan binaları düzenli hale getirmek için harekete geçen Giorgio Vasari'ye emanet edilen, karışıklık ve karmaşa içinde sözlerine göre inşa edilen, genellikle önceden var olan ortaçağ binalarının birleşmesine giden geniş bir kentsel yeniden yapılanmanın sonucudur. Meydanda palazzo della Carovana (1562-64), S. Stefano dei Cavalieri Kilisesi (1565-69), Palazzo della Canonica (1566), Palazzo del Consiglio dei Dodici (1603), Palazzo Puteano (1594-98), S. Rocco Kilisesi (1575), Palazzo dell'orologio (1605-8), merkezde ise Pietro Francavilla'nın I. Cosimo (1596) heykeli bulunmaktadır. Bölge, Orta Çağ'da kentin siyasi ve idari merkeziydi. Orta Çağ'ın başlarında, şehri yöneten Lombard yetkilisi gastaldo'nun ve çok sayıda çelik fabrikasının ikametgahıydı, öyle ki ikinci yüzyıldan itibaren bölgeye demircilerin sayısız varlığı için “fabbriche Maggiore” adı verildi. ikinci yüzyılın sonuna kadar aktif. Demirciler, tüm işçiler arasında en fazla çalışanı olan, gemi yapımı, inşaat, silah üretimi ve ortak kullanım nesneleriyle bağlantılı faaliyetleri olan güçlü bir girişimci sınıfı temsil ediyordu. Orta Çağ'ın sonlarında, mevcut meydanın merkezinde, 1254'te inşa edildiği ve önceden var olan bazı binaları bir araya getiren Piazza delle Sette Vie olarak bilinen daha küçük bir cadde duruyordu. Palazzo del Popolo e degli yaşlı (bugün Palazzo della Carovana). Zaten on dördüncü yüzyılda, infazların da yapıldığı Platea Pisani Populi adlı büyük bir meydanın inşasına yönelik bir dizi kamulaştırma ve yıkım yapıldı.
