Piazza dei Cavalieri adalah hasil dari reorganisasi perkotaan yang luas yang ditugaskan oleh Cosimo I pada tahun 1558 dan dipercayakan kepada Giorgio Vasari, yang pindah untuk mengatur bangunan yang menghadap ke alun-alun, didirikan sesuai dengan kata-katanya dalam kebingungan dan kekacauan, sering melanjutkan ke penggabungan bangunan abad pertengahan yang sudah ada sebelumnya. Di alun-alun menghadap ke palazzo della Carovana (1562-64), Gereja S. Stefano dei Cavalieri (1565-69), Palazzo della Canonica (1566), Palazzo del Consiglio dei Dodici (1603), Palazzo Puteano (1594-98), Gereja S. Rocco (1575), Palazzo dell'orologio (1605-8), sementara di tengah adalah patung Cosimo I (1596) oleh Pietro Francavilla. Daerah itu selama Abad Pertengahan pusat politik dan administrasi kota. Pada awal abad pertengahan itu adalah kursi gastaldo, pejabat Lombard yang mengelola kota, dan banyak pabrik baja, sedemikian rupa sehingga dari abad kedua daerah itu disebut "fabbriche Maggiore" karena banyaknya kehadiran pandai besi, aktif hingga akhir abad kedua. Pandai besi mewakili kelas kewirausahaan yang kuat, dengan jumlah karyawan tertinggi di antara semua pekerja, karena aktivitas mereka terkait dengan pembuatan kapal, konstruksi, produksi senjata, dan benda-benda yang umum digunakan. Pada akhir abad pertengahan di tengah alun-alun saat ini berdiri yang lebih kecil yang dikenal sebagai Piazza delle Sette Vie, dari jumlah jalan yang mengarah ke sana, di mana pada tahun 1254 dibangun, menyatukan beberapa bangunan yang sudah ada sebelumnya, Palazzo del Popolo e degli lansia (sekarang Palazzo della Carovana). Sudah di abad keempat belas ada serangkaian pengambilalihan dan penghancuran yang ditujukan untuk pembangunan alun-alun besar yang disebut Platea Pisani Populi, di mana eksekusi juga dilakukan.
