O fulcro da cidade é a famosa Piazza del Campo, com a sua forma de concha distinta, na qual se realiza o famoso Palio, um dos eventos mais importantes para todos os Sieneses. O Palio di Siena é uma corrida de cavalos apaixonada que se realiza todos os anos, em Julho e Agosto, e as suas origens parecem datar do século XVII.Durante o Governo dos Nove até 1270, a praça foi utilizada para feiras e mercados. Foi durante o Governo dos Nove que, após a construção do Palazzo Comunale (sede do governo da cidade), teve início a pavimentação da praça. A sua divisão em nove segmentos pode ainda hoje ser vista, em memória do Governo dos Nove.No ponto mais alto da praça encontra-se a Fonte Gaia, que recebeu o nome da alegria dos Sieneses quando a água jorrou pela primeira vez na Piazza del Campo. A fonte tem um importante valor artístico para toda a cidade: feita de mármore por Jacopo della Quercia com uma série de estátuas e baixos-relevos entre 1409 e 1419, é considerada uma das maiores expressões artísticas e escultóricas da Itália do século XV. Hoje, existe uma cópia da fonte na praça, feita por Tito Sarrocchi em 1869. Os mármores originais são conservados no Museu do Hospital de Santa Maria della Scala.
