Piazza San Francesco, situado preto do teatro principal, celébranse dúas iconas da paisaxe urbana de Arezzo: o primeiro, o que é importante para as súas obras de arte e para o papel que desempeñou na historia da cidade é a igrexa Parroquial de San Francesco, e o segundo, pola contra, é famoso porque parece existir e estar alí: o Café das Constantes. Estes dous lugares históricos son paga a pena visitar, aínda que os motivos son diferentes. A igrexa alberga un dos Piero della Francesca máis famosas obras de Arte, A Lenda da cruz. Mesmo se o interior da igrexa era mal cando as tropas de Napoleón invadiu a cidade, recentemente restaurado frescos enriba do altar vai ser o suficiente para captar a súa atención, deixando case sen alento, coas súas cores, o seu punto de vista e o xenio artístico de Piero. Para entrar hai unha taxa de entrada para pagar, pero é realmente paga a pena. O café, por outra banda, abriu en 1809, e viu Arezzo, durante a súa longa historia, ir a través de moitas vicisitudes e, dunha forma ou outra foi moi longo separado da cidade e o seu desenvolvemento non sendo oficialmente recoñecido como un monumento histórico.
