A Piazza San Francesco, a fő színház közelében található, Arezzo városi tájának két ikonját játssza: az első, amely műalkotásai szempontjából fontos, és a város történetében játszott szerepe a San Francesco plébániatemplom, a második pedig híres, mert úgy tűnik, hogy létezik és ott van: a konstansok kávéja. Mindkét történelmi helyet érdemes meglátogatni, bár az okok eltérőek. A templomban található Piero della Francesca egyik leghíresebb műalkotása, a kereszt legendája. Még akkor is, ha a templom belsejét sérült volt, amikor Napóleon csapatai megszállták a várost, a nemrég restaurált freskók az oltár felett elég lesz ahhoz, hogy elfog a figyelmet, így szinte eláll a színek, a perspektíva, a művészi zseni Piero. A belépéshez be kell fizetni a belépési díjat, de tényleg megéri. A kávézó viszont 1809-ben nyílt meg, és hosszú története során Arezzo számtalan viszontagságon megy keresztül, így vagy úgy, túl régóta elválasztva a várostól, és annak fejlődését, hogy hivatalosan nem ismerik el történelmi emlékműnek.