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Pietralunga si estende sulle colline della zona nord-orientale di Città di Castello, non lontano da Montone e affacciato sulla Val Carpinella I primi insediamenti urbani hanno avuto origine in Umbria (II-I secolo a.C.), anche se la zona è stata abitata fin dalla preistoria; la nuova città fu costruita nell'odierna località e prese il nome di Plebs Tuphiae. Il VI-VII secolo vede la costruzione della chiesa di Santa Maria e della fortezza longobarda che si affaccia sulla piazza centrale, caposaldo della struttura a gradoni della città.
Fu un comune indipendente dall'XI al XIV secolo fino a quando non entrò a far parte di Città di Castello.
La città ha caratteristiche tipiche del Medioevo con interventi urbanistici cinquecenteschi. Il centro urbano più antico si estende intorno alla Rocca e alla chiesa di Santa Maria, con le mura risalenti all'VIII secolo. Delle tre originarie tre porte di accesso alla città, l'unica ben conservata è la porta del Cassero.
Appena fuori le mura si trova la pineta di Candeleto che ospita il "Silvio Bambini" Museo Ornitologico. Interessante è anche la chiesa appena fuori dal paese, attualmente il Santuario della Madonna dei Rimedi. A sud-ovest del paese non perdetevi la visita alla chiesa dei de'Saddi, una delle più antiche della zona di Città di Castello e luogo del martirio di San Crescenziano, legionario romano ucciso durante le persecuzioni di Diocleziano.
