Pietralunga s'étend sur les collines de la partie nord-est de la région de Città di Castello, non loin de Montone et surplombant la vallée de Carpinella Les premières implantations urbaines ont des origines ombriennes (II-Ie siècle avant J.-C.), bien que la région soit habitée depuis la préhistoire. La nouvelle ville a été construite à l'emplacement actuel et a reçu le nom de Plebs Tuphiae. Les VI-VIIe siècles ont vu la construction de l'église de Santa Maria et de la forteresse lombarde qui fait face à la place centrale, pierre angulaire de la structure des bâtiments en terrasses de la ville.
Elle a été une municipalité indépendante du XIe au XIVe siècle jusqu'à ce qu'elle fasse partie de la Città di Castello.
La ville présente des caractéristiques médiévales typiques avec des interventions urbaines du XVIe siècle. Le centre urbain le plus ancien s'étend autour de la forteresse et de l'église Santa Maria, dont les murs remontent au VIIIe siècle. Des trois portes d'origine qui donnent accès à la ville, la seule qui soit bien conservée est la porte de Cassero.
Juste à l'extérieur des murs se trouve la forêt de pins de Candeleto qui abrite le "Silvio Bambini" ; Musée ornithologique. L'église située juste à l'extérieur de la ville, actuellement le Sanctuaire de la Madonna dei Rimedi, est également intéressante. Au sud-ouest de la ville, ne manquez pas de visiter l'église de de'Saddi, l'une des plus anciennes églises de la région de Città di Castello et le lieu du martyre de Saint Crescenziano, un légionnaire romain tué pendant les persécutions de Dioclétien.
