Pietralunga se extiende por las colinas de la parte noreste de la zona de Città di Castello, no lejos de Montone y con vistas al valle de Carpinella Los primeros asentamientos urbanos tuvieron origen en Umbría (siglo II-I a.C.), aunque la zona ha estado habitada desde la prehistoria. La nueva ciudad se construyó en el emplazamiento actual y se le dio el nombre de Plebs Tuphiae. En los siglos VI-VII se construyeron la iglesia de Santa María y la fortaleza longobarda frente a la plaza central, piedra angular de la estructura de edificios aterrazados de la ciudad.
Fue un municipio independiente desde el siglo XI al XIV hasta que pasó a formar parte de Città di Castello.
La ciudad tiene características medievales típicas con intervenciones urbanas del siglo XVI. El centro urbano más antiguo se extiende alrededor de la Fortaleza y de la iglesia de Santa María, cuyas murallas datan del siglo VIII. De las tres puertas originales de la ciudad que dan acceso a la ciudad, la única que está bien conservada es la puerta de Cassero.
Justo fuera de los muros se encuentra el bosque de pino Candeleto que alberga el "Silvio Bambini" Museo Ornitológico. También es interesante la iglesia que se encuentra a las afueras del pueblo, actualmente el Santuario de la Virgen de los Ramos. Al suroeste de la ciudad no hay que perderse la visita a la iglesia de De'Saddi, una de las iglesias más antiguas de la zona de Città di Castello y el lugar del martirio de San Crescenziano, legionario romano asesinado durante las persecuciones del Dioclecismo.