Piazza dei Cavalieri jest wynikiem szeroko zakrojonych prac odbudowy miasta, które Cosimo i zlecił Giorgio Vasari w 1558 r., który rozpoczął porządkowanie budynków z widokiem na plac, wzniesionych według niego w nieładzie i bałaganie, często przechodząc do zjednoczenia wcześniej istniejących średniowiecznych budynków. Na plac wychodzą Palazzo della Caravana (1562-64), Kościół San Stefano Dei Cavalieri (1565-69), Palazzo della Canonica (1566), Pałac Rady Dwunastu (1603), Palazzo Puteano (1594-98), Kościół San Rocco (1575), Pałac zegarowy (1605-8), a pośrodku znajduje się posąg Cosimo I (1596) Pietro Francavilla W średniowieczu obszar ten był politycznym i administracyjnym centrum miasta. We wczesnym średniowieczu był siedzibą gastaldo, oficjalnego lombardu, że administracja miasta, a wiele przedsiębiorstw hutnictwa żelaza, tak bardzo, że od XI wieku obszar ten został nazwany "fabryk więcej" przez obecność licznych kowali aktywnych do końca XIII wieku. Kowale stanowiły potężną klasę przedsiębiorczości, z największą liczbą pracowników spośród wszystkich pracowników, ponieważ ich działalność związana jest z przemysłu stoczniowego, w budownictwie, w produkcji broni i obiektów użyteczności publicznej. W średniowieczu w centrum obecnego placu nie stał najmniejszy znany jako kwadrat siedmiu ulic, wśród dróg, które przywieźliśmy ze sobą, na których w 1254 r.został zbudowany, łącząc kilka istniejących budynków, Pałac Ludu i starszych (dziś Pałac karawany). Już w wieku kilkunastu lat przystąpili do serii konfiskat gruntów i rozbiórek, mających na celu dotarcie do dużego obszaru zwanego parterem Pisani Populi, na którym odbywały się również egzekucje.
Top of the World