Obszar zabudowany Porto Santo Stefano rozwija się wzdłuż dwóch portów. Port handlowy, większy, jest pierwszym, do którego dociera się przy wjeździe do miasta; cumują w nim łodzie rybackie i cumują promy na wyspy Giglio i Giannutri. Natomiast mały port Pilarella to miejsce spacerów i relaksu w Porto Santo Stefano. Dojdziecie tam spacerując promenadą zaprojektowaną przez Giorgetto Giugiaro. Tutaj stoliki barów i małych restauracji wychodzą na morze i pozwalają na skosztowanie lokalnej kuchni w całkowitym relaksie podziwiając panoramę tej urokliwej nadmorskiej miejscowości. Ze względu na swoje doskonałe położenie geograficzne, z pewnością była ona już odwiedzana przez starożytne ludy, które żeglowały po Morzu Śródziemnym. Jednak dopiero Rzymianie pozostawili namacalne ślady swojej odległej obecności, w tym cesarską willę Domizi Enobarbi z I wieku p.n.e. Rzymianie określali Porto S. Stefano na swoich mapach różnymi nazwami, takimi jak Portus Traianus, Portus ad Cetarias czy Portus Incitaria. Pod dominacją sieneńską od początku XV wieku do połowy XVI wieku, Porto S. Stefano było jedynie mało ważnym portem i podlegało częstym najazdom piratów. Z tego okresu pochodzi budowa wieży Argentiera (prawdopodobnie w 1442 roku) i niektórych wież nadbrzeżnych. Rozwój ośrodka rozpoczął się dopiero ok. 1550 r. za czasów hiszpańskiego gubernatora Nuneza Orejon de Avila i trwał równolegle z utworzeniem państwa Presidi i budową hiszpańskiej fortecy (początek XVII w.) w celu kontroli portu. 9 maja 1646 roku Porto S. Stefano zostało zdobyte przez Francuzów, a następnie w lipcu tego samego roku powróciło pod panowanie hiszpańskie. W 1707 roku wraz z całym Stato dei Presidi zostało zdobyte przez Austriaków, w 1737 roku należało do Burbonów i w tym okresie nastąpił pierwszy rozwój demograficzny wynikający z osiedlenia się wielu rodzin z Neapolu, wyspy Elby i Ligurii. W 1801 roku weszła w skład Królestwa Etrurii, a w 1815 roku, na mocy Traktatu Wiedeńskiego, została przydzielona do Wielkiego Księstwa Toskanii. W 1842 roku wielki książę Leopold II założył wspólnotę Monte Argentario, w której Porto Santo Stefano reprezentowało stolicę, a Porto Ercole przysiółek. Ostatecznie w 1860 roku wraz z całą Toskanią weszła w skład Królestwa Włoch. Najciekawszym obiektem w miasteczku jest hiszpańska forteca, która powstała w czasach wicekrólestwa Don Parafana de Ribery i, biorąc pod uwagę ograniczoną przestrzeń przeznaczoną na zakwaterowanie, najprawdopodobniej pełniła bardziej funkcję widokową niż obronną.Istnieje również kilka wież nadbrzeżnych oprócz wspomnianej Torre dell'Argentiera, daleko od morza położona na wzgórzu o tej samej nazwie, ma 25 metrów wysokości, ma plan kwadratu i nie ma drzwi wejściowych, a jedynie jeden otwór w środku muru. Do końca II wojny światowej głównymi źródłami gospodarki Santo Stefano było rolnictwo, rybołówstwo i żegluga. Jednak od lat 60-tych XX wieku sektor turystyczny znacznie się rozwinął, stając się głównym zasobem w gospodarce miasta.
