Název Positano údajně pochází z legendy.Říká se, že obraz Madony byl na palubě turecké lodi, která uvízla na moři, dokud kapitán nezaslechl hlas šeptající "posa, posa". Obraz byl vhozen do moře a obyvatelé Positana ho našli na místě, kde dnes stojí kostel, a uvědomili si, že si Panna Maria vybrala jejich město za svůj domov.Řekové a Féničané navštěvovali území dnešního Positana, i když možná jen proto, aby obchodovali s místními obyvateli nebo se zásobili.Římané, kteří vždy vyhledávali půvabná místa, kde by bohaté vrstvy mohly provozovat své "otium", si postavili vilu na dnešní Velké pláži (Spiaggia Grande) a říká se, že císař Tiberius, který nedůvěřoval obyvatelům Capri, kteří se obávali, že ho otráví, poslal trirému, aby nakoupila mouku ve mlýně v Positanu.Ze středověku však pochází jiná verze názvu, která odkazuje na obraz uctívaný obyvateli Positana: Madona z moře.Tradice předávaná z generace na generaci vypráví o obrazu Matky Kristovy, který se nalodil na loď "nevěřících". Po dlouhé pouti loď připlula k pobřeží Positana a zastavila se navzdory všem lidským pokusům udivených námořníků. Podle vyprávění to byla sama posvátná podobizna, která s výkřikem "Posa, posa"přikázal posádce, aby ji nechala na pláži, aby ji místní obyvatelé mohli uctít.Pád Římské říše otevřel temné období, o němž se toho moc neví, přinejmenším do 9. století, kdy se Amalfská republika stala respektovanou námořní velmocí a Positano se stalo součástí jejího území využívajícího výhod, které nabízel námořní obchod. Jemné soupeření mezi městy Amalfi a Positano lze pozorovat v historickém sporu o rodiště Flavia Gioiy, bájného vynálezce kompasu, které si každé z obou měst nárokuje.Normanské dobytí amalfských území se ztrátou jejich autonomie a následné nájezdy saracénských pirátů se časově shodovaly s obdobím úpadku a nestability, kdy nad obyvatelstvem viselo riziko prodeje do otroctví na trzích v severní Africe. V té době byly na příkaz místokrále Pietra da Toledo postaveny strážní věže, které dodnes zdobí krajinu v oblasti Fornillo la Trasita a Sponda.Hladomor, mor a přílivové vlny sužovaly tuto obec v 16. a 17. století a způsobily značné vylidnění.V 18. století se situace začala zlepšovat, o čemž svědčí řada pozdně barokních vil, a město se stalo oblíbeným cílem velkých výletů dědiců bohatých evropských rodin. Positano se stalo sídlem mnoha významných umělců a bylo zvěčněno na mnoha jejich dílech, která se proslavila po celém světě.
