Positano neve állítólag egy legendából ered.Azt mondják, hogy a Madonnát ábrázoló festmény egy török hajó fedélzetén volt, amely a tengeren vesztegelt, amíg a kapitány egy hangot hallott, amely azt suttogta: "posa, posa". A festményt a tengerbe dobták, és a pozitanóiak a mai templom helyén találták meg, felismerve, hogy a Szűzanya az ő városukat választotta otthonául.A görögök és a föníciaiak gyakran megfordultak a mai Positano területén, de talán csak azért, hogy kereskedjenek a helyiekkel, vagy hogy feltöltsék a készleteiket.A rómaiak viszont, akik mindig is keresték a bájos helyeket, ahol a gazdagabb rétegek gyakorolhatták az "otium"-ot, villát építettek a mai Spiaggia Grande (Nagy strand) helyén, és állítólag Tiberius császár, mivel nem bízott a capri lakosokban, akiktől félt, hogy megmérgeznék, egy triremet küldött, hogy lisztet vásároljon egy pozitanói malomból.A középkorból azonban a névnek egy másik változata is származik, amely egy festményre utal, amelyet a pozitanóiak imádtak: a Tengeri Madonna.Egy nemzedékről nemzedékre szálló hagyomány szerint a Krisztus anyját ábrázoló festményt a "hitetlenek" hajójára szállították. Hosszú zarándoklat után a hajó Positano partjainál érkezett meg, és a meghökkent tengerészek minden emberi próbálkozása ellenére megállt. A történet szerint maga a szent képmás volt az, amely a "Posa, posa" felkiáltásávalutasította a legénységet, hogy hagyják a parton, hogy a helyiek tiszteleghessenek előtte.A Római Birodalom bukásával sötét korszak kezdődött, amelyről keveset tudunk, legalábbis a 9. századig, amikor az Amalfiai Köztársaság elismert tengeri hatalommá vált, és Positano a területének része lett, élvezve a tengeri kereskedelem nyújtotta előnyöket. Amalfi és Positano városok közötti finom versengés figyelhető meg a Flavio Gioia, az iránytű mitikus feltalálója születési helye körüli történelmi vitában, amelyre mindkét város igényt tart.Az Amalfi területének normann hódítása és az autonómia elvesztése, valamint a szaracén kalózok ezt követő portyái egybeestek a hanyatlás és az instabilitás időszakával, amikor a lakosságot az észak-afrikai piacokon való rabszolgaként való eladás veszélye fenyegette. Ebben az időben és Pietro da Toledo alkirály parancsára a Fornillo la Trasita és a Sponda vidékén ma is látható őrtornyokA 16. és 17. században éhínség, dögvész és szökőár sújtotta ezt a települést, ami jelentős elnéptelenedést okozott.A 18. században a dolgok kezdtek felfelé ívelni, amit a számos késő barokk villa is bizonyít, és a város a gazdag európai családok örököseinek kedvelt célpontja lett a nagy körutazásoknak. Miután Positano számos jelentős művész lakóhelyévé vált, számos művükben megörökítették, és világszerte híressé vált.
