El nom de Positano hauria de néixer de la llegenda.Es diu que la pintura de la Madonna es trobava a bord d'un vaixell turc que va quedar encallat a la costa fins que el capità va sentir una veu que xiuxiuejava "posa, posa". El quadre va ser llençat al mar i la gent de Positano el va trobar on ara hi ha l'església, adonant-se que la Mare de Déu havia escollit la seva ciutat com a casa seva.Els grecs i els fenicis freqüentaven el territori de l'actual Positano, encara que potser només per comerciar amb els locals o per repostar.Els romans, en canvi, sempre a la recerca de llocs de gran encant on les classes benestants poguessin practicar el seu "otium", van construir una vil·la a l'actual platja gran i es diu que l'emperador Tiberi, no confiant en el poble de Capri. de qui temia ser enverinat, va enviar un trirreme per comprar farina just en un molí de Positano.De l'Edat Mitjana en canvi ve una altra versió del nom que fa referència a una pintura venerada pels habitants de Positano: la Mare de Déu del mar.Una tradició que s'ha anat transmetent de generació en generació parla d'una pintura de la Mare de Crist embarcada en un vaixell de "no creients" després de llargues passejades el vaixell va arribar davant de la costa de Positano i es va aturar malgrat tots els intents humans fets pels estranys. mariners. Es diu que era la mateixa efígie sagrada, amb el crit de "Posa, posa"ordenar a la tripulació que el deixin a la platja perquè els veïns el poguessin honrar.La caiguda de l'Imperi Romà marca el començament d'un període fosc del qual se sap poc almenys fins al segle IX quan la República d'Amalfi esdevé una potència marítima respectada i Positano passa a formar part del seu territori gaudint dels avantatges que oferia el comerç marítim. Una subtil competència entre els municipis d'Amalfi i Positano es pot observar en la controvèrsia històrica sobre el lloc de naixement de Flavio Gioia, el mític inventor de la brúixola, que reivindica cadascuna de les dues poblacions.La conquesta normanda dels territoris d'Amalfi amb la pèrdua de la seva autonomia i les posteriors incursions dels pirates sarraïns van coincidir amb un període de decadència i inestabilitat on el risc de ser venuts com a esclaus als mercats nord-africans s'alçava sobre la població. En aquella època i seguint les disposicions del virrei Pietro da Toledo, es van construir les torres de guaita que encara avui esquitxen el panorama del Fornillo la Trasita i la Sponda.Fams, plagues i maremots van assotar aquest municipi durant els segles XVI i XVII, provocant un despoblament substancial.Al segle XVIII les coses van començar a veure's bé com ho demostren les nombroses vil·les del barroc tardà i la localitat es va convertir en una destinació privilegiada en el gran recorregut que van fer els hereus de les famílies riques europees. Esdevingut la residència de molts artistes importants, Positano es va immortalitzar en moltes de les seves obres, fent-se famós arreu del món.
