Le nom de Positano est censé provenir d'une légende. On raconte que le tableau de la Madone se trouvait à bord d'un navire turc qui s'était échoué au large jusqu'à ce que le capitaine entende une voix murmurer "posa, posa". Le tableau fut jeté à la mer et les Positaniens le retrouvèrent à l'endroit où se trouve aujourd'hui l'église, réalisant que la Vierge avait choisi leur ville comme demeure. Les Grecs et les Phéniciens ont fréquenté le territoire de l'actuelle Positano, mais peut-être uniquement pour commercer avec les habitants ou pour s'approvisionner.
Les Romains, en revanche, toujours à l'affût de lieux charmants où les classes aisées pouvaient pratiquer leur "otium", construisirent une villa sur l'actuelle Spiaggia Grande (Grande Plage) et l'on raconte que l'empereur Tibère, qui ne faisait pas confiance aux habitants de Capri, dont il craignait qu'ils ne l'empoisonnent, envoya une trirème acheter de la farine dans un moulin de Positano. C'est au Moyen Âge que l'on trouve une autre version du nom qui fait référence à un tableau vénéré par les habitants de Positano : la Madone de la mer. Une tradition transmise de génération en génération raconte qu'un tableau de la Mère du Christ a été embarqué sur un bateau de "mécréants". Après un long pèlerinage, le bateau est arrivé au large de Positano et s'est arrêté malgré toutes les tentatives humaines des marins étonnés. Selon l'histoire, c'était l'effigie sacrée elle-même, avec le cri de " Posa, posa ". a ordonné à l'équipage de le laisser sur la plage pour que les habitants puissent l'honorer.
La chute de l'Empire romain a ouvert une période sombre dont on sait peu de choses, du moins jusqu'au 9e siècle, lorsque la République d'Amalfi est devenue une puissance maritime respectée et que Positano a intégré son territoire en profitant des avantages offerts par le commerce maritime. Une concurrence subtile entre les villes d'Amalfi et de Positano peut être observée dans la dispute historique sur le lieu de naissance de Flavio Gioia, l'inventeur mythique de la boussole, que chacune des deux villes revendique.
La conquête normande des territoires amalfitains avec la perte de leur autonomie et les raids ultérieurs des pirates sarrasins coïncident avec une période de décadence et d'instabilité où le risque d'être vendu comme esclave sur les marchés d'Afrique du Nord plane sur la population. À cette époque et sur ordre du vice-roi Pietro da Toledo, les tours de guet qui parsèment encore le paysage de Fornillo la Trasita et de la Sponda
La famine, la peste et les raz-de-marée ont frappé cette municipalité aux XVIe et XVIIe siècles, provoquant un dépeuplement important.
Au XVIIIe siècle, les choses commencent à s'améliorer, comme en témoignent les nombreuses villas de style baroque tardif, et la ville devient une destination privilégiée pour les grands tours qu'entreprennent les héritiers des riches familles européennes. Devenue la résidence de nombreux artistes importants, Positano a été immortalisée dans nombre de leurs œuvres, devenant ainsi célèbre dans le monde entier.
