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Se cree que la palabra Monasterace deriva de Monasteraki, que en griego significa "pequeño monasterio". cierto, de hecho, de la existencia de un pequeño monasterio bizantino ya en el siglo VI d.C. cuyas ruinas aún se pueden ver y que aún se llama el Monasterio de "San Marco". Esto se construyó en medio de un área arqueológica que se refiere a la antigua colonia Magna Graecia de Kaulon. Monasterace está dividida en dos aldeas: la alta y la marina. Monasterace Superiore es un pequeño pueblo medieval en una posición panorámica y a sólo 3 km de la costa jónica del sur. El puerto deportivo de Monasterace es un moderno centro turístico con una mitología y una leyenda que se remonta al siglo VII. siglo VIII A.C., sin embargo Monasterace Superiore fue poblada cuando la gente de las zonas marítimas, debido a una epidemia de malaria que se extendió después de la destrucción de Kaulon por los sarracenos, comenzó a crear aldeas en las alturas.
Un piso por piso aumentaría la necesidad de erigir muros fronterizos y construir el castillo para defender el población desde los ataques bizantinos. La construcción de la fortaleza medieval se remonta al siglo XI. Tiene una estructura cuadrangular de madera y piedra, con cuatro torres en los lados, un gran patio interior, que contiene una cisterna para recoger el agua de lluvia, y un puente levadizo, alrededor del cual se construyó el pueblo de Monasterace Superiore. De la construcción original del Castillo sólo queda el puente de acceso de piedra y algunos tramos de las murallas circundantes, ya que sufrió muchas modificaciones a partir de 1464, año en que los Caballeros dejaron Monasterace. Fue, de hecho, hasta ese año que la fortaleza permaneció en manos de los príncipes Caracciolo. Se puede llegar al pueblo por tres puertas: la puerta este, Porta Marina, la principal; la puerta sur, mejor conservada; finalmente, está la puerta más moderna, llamada "tripu".
