Według miejscowego kronikarza Francesco Sergio istniała tu wspólnota bazyliańska o nazwie Menna.Monastycyzm, jak podaje Don Francesco Pugliese w swojej książce Uno Scoglio e una Chiesa (Skała i Kościół), był już poświadczony w okolicach Tropei: być może ta duża skała, niegdyś jeszcze większa i otoczona morzem, przyciągała duchy kontemplacyjne poszukujące samotności. Kościół S. Maria de Tropea, cum omnibus pertinentiis suis pojawił się "w wykazie zależności opactwa Cassinese" sporządzonym na płytach drzwi z brązu (odlanych między innymi w Konstantynopolu) na zlecenie opata Montecassino Desiderio (późniejszego papieża Wiktora III).W odniesieniu do różnych zbadanych dokumentów papieskich Pugliese zauważa zatem, że jeśli kościół pojawił się na panelach już w XI wieku, to musiał mieć istotne znaczenie, kontrolować dobra konspiracyjne, a zatem istniał na długo wcześniej. Przeróbki architektoniczne, którym budynek został poddany już w okresie humanistycznym, wskazują jednak na wczesnośredniowieczne cechy bizantyjskie, co potwierdzałoby pochodzenie od małej wspólnoty klasztornej Bazylianów. Obecność ta, związana z obrządkiem greckim, powoli, ale nieubłaganie zaczęła zanikać po tym, jak inne okoliczne posiadłości zaczęły przechodzić w ręce benedyktynów kasjańskich (np. mały kościółek w pobliżu obecnej Kalwarii podarowany przez niejakiego Bernardo, czy posiadłość o nazwie Tonnara e Bordila z pobliskiej Parghelii). Według Pugliese, za tym przejściem opowiadali się "normańscy książęta Sichelgaita i jej syn Ruggiero Borsa", w czasie gdy diecezja Amantea była likwidowana i włączana do diecezji Tropea. W "celi" na skale za czasów bazylianów obrządku greckiego odbywał się kult Madonny, który przeszedł na mnichów kasjańskich. Legenda związana z tą drewnianą Madonną jest podobna do tej z innych sanktuariów w południowych Włoszech (patrz dział Mity i legendy). Schody prowadzące do kościoła zostały zbudowane poprzez wykopanie stopni w skale, a ukończone w XIX wieku. Przed obecnym układem, do schodów, wciąż niekompletnych, dochodziło się za pomocą rampy zbiegającej się z aediculem poświęconym miejscu, w którym po raz pierwszy umieszczono drewnianą figurę Madonny. Leonarda, który wraz z innymi małymi grotami wykopanymi przez miejscowych marynarzy stał się magazynem, w którym przechowywano sprzęt rybacki. Wewnątrz kościoła Pugliese znalazł średniowieczne grobowce: jeden w centrum kościoła przypisywany Mistrzowi z Miletu; jeden, którego nagrobek zachował się, z wyrzeźbioną na nim figurą Ecce homo i dwiema postaciami kobiecymi; z trzeciego, bizantyjskiego, pozostały tylko fragmenty.Różne przeróbki, jakim poddawano kościół w ciągu wieków, radykalnie go przekształciły i prawie trudno jest uchwycić jego dwie dusze w środku: "nietypowa wczesnośredniowieczna konstrukcja o bizantyjskim pochodzeniu, z centralnym planem i trójnawową zachodnią bazyliką, z polastrami i sklepieniem kolebkowym, wyrazem nie mistrzów architektury, ale gustownym dziełem prostych miejscowych rzemieślników" (F. Pugliese).Ostatnie przebudowy są niedawne i spowodowane trzęsieniem ziemi w 1783 r., budową schodów przed 1810 r. i trzęsieniem ziemi w 1905 r. Nawet z dawnej drewnianej figury Madonny pozostało dziś tylko wspomnienie: nie znamy średniowiecznego przedstawienia "S. Maria ad Praesepe". Osiemnastowieczna figura Madonny, która należy do grupy Świętej Rodziny przechowywanej w kościele, została również przebudowana w latach 50-tych XX wieku.