Santa Maria di Monte Oliveto benediktiini mungad, keda kutsutakse ka Olivetanideks, asutas 1319. aastal Siena püha Bernard Tolomei (1272 - 1348).Nad järgivad Püha Benedikti reeglit ja neid iseloomustab nende valge riietus, mis on nende erilise Neitsi Maarja pühendumise sümbol, ning see, et nad elavad benediktiini stabiilsust kongregatsiooni raames, mille alguseks ja peamiseks juriidiliseks ja vaimseks tugipunktiks on Monte Oliveto Maggiore arhiksenobium.Abtuur, keskaegse arhitektuuri pärl, kõrgub 9 kilomeetri kaugusel Montalcinost Orcia jõe Orcia lisajõe Starcia orus, Castelnuovo dell'Abate küla lähedal. See on üks kaunimaid romaani stiilis ehitisi, millel on selged viited prantsuse ja lombardia eeskujudele. Vana legendi kohaselt asutas kloostri Karl Suur, kes Roomast tagasi tulles koos oma saatjaskonnaga peatus Via Francigena teel Val di Starcias katkuepideemiast tingitud ohu tõttu. Räägitakse, et keiser andis tõotuse, et see nuhtlus lõpetatakse, ja saadud armu eest asutas ta Sant'Antimo kloostri. Kahjuks ei ole võimalik kloostri ajalugu täpselt rekonstrueerida, sest suur osa sellega seotud dokumentidest on tulekahjus kadunud. Karolingia-aegse algse struktuuri jäänuseid on võimalik näha monumentaalse templi apsidiosas, kus on nähtav vana kiriku väike apsidiool, praegune sakristiit. Siseruum on freskodega kaunistatud stseenidega püha Benedikti elu kohta (Giovanni D'Asciano, 14. sajand) ja väike krüpt, mis on jagatud neljal porfüürist pulviiniga sambaga kolmeks pikihooneks.Praegune kirik pärineb umbes 1118. aastast, mida tõendab peaaltarile graveeritud kiri. Kiriku ja kloostri ehitamine nõudis benediktiini munkade rahalisi vahendeid ületavaid ehitustöid, mis tähendas, et ei fassaadi ega osa munkade teenistusruumidest ei saanud valmis. Dekadentsiaeg kulmineerus 1462. aastal, kui paavst Pius II surus kloostri maha ja ühendas selle Montalcino piiskopkonnaga.Üks monumentaalset templit eristavaid omadusi on materjal, millest see on ehitatud: tegelikult on ehitis täielikult ehitatud alabastriini veenidega travertiinist, mis pärineb lähedalasuvast Castelnuovo dell'Abate karjäärist; see kivi annab sellele pidevalt muutuva läike, sõltuvalt taeva ja ümbritseva maastiku kromaatilistest erinevustest.
