Piazza Grande është zemra E Montepulciano dhe faza e ngjarjeve kryesore të qytetit, duke përfshirë "Bravio delle Botti", e cila mbahet çdo vit në gusht, dhe shumë më tepër.Sheshi ka një formë L, dhe në fytyrën e tij të gjitha ndërtesat kryesore historike Të Montepulciano dhe Pozzo dei Grifi e dei Leoni: Katedralja e zonjës, Palazzo Comunale, Pozzo dei Grifi e dei Leoni, Palazzo dei Capitani del Popolo, Palazzo dei Nobili Tarugi, Palazzo Contucci. Sheshi, megjithatë, fillimisht ishte më i vogël dhe ndërtesat që qëndronin ishin të formave mesjetare, arkitektura e ndërtesës aktuale daton që nga rinovimi i qytetit në shekujt E PESËMBËDHJETË dhe GJASHTËMBËDHJETË, dhe tregon ndikime të rrymave kulturore të Rilindjes, fiorentinës dhe romakëve, të cilat janë unifikuar në një grup interesi të madh.
