Volgens een legende zou de cannoli zijn ontstaan in Caltanissetta, "Kalt El Nissa", wat in het Arabisch "Kasteel van de vrouwen" betekent, destijds de zetel van talrijke harems van Saraceense emirs. De huidige Siciliaanse cannolo heeft dus een oude oorsprong, ook al heeft hij in de loop der eeuwen verschillende transformaties ondergaan, en zijn voorouder zou een banaanvormig snoepje zijn geweest, gevuld met ricotta kaas, amandelen en honing.De meest geloofwaardige hypothese zou zijn dat de lievelingen van de emir, om de tijd te doden, zich toelegden op de bereiding van heerlijke gerechten, in het bijzonder zoetigheden, en in een van hun vele culinaire experimenten zouden zij de cannolo hebben "uitgevonden", een duidelijke toespeling op de "geschenken" van de sultan.Een andere bron vertelt echter dat cannoli voor het eerst werden bereid in een klooster eveneens in de buurt van Caltanissetta.Ter gelegenheid van carnaval zouden de nonnen een snoepje hebben "uitgevonden" dat bestaat uit een wikkel ("scorcia") gevuld met een crème van ricotta en suiker en verrijkt met chocoladestukjes en amandelkorrels (cucuzzata).Nonnen of concubines, "deze vrouwen, verschillend gemaakt door hun gelofte van kuisheid, waren waarschijnlijk niet zo verschillend in hun hart wanneer ze geconfronteerd werden met het voluptueuze genot dat het prachtige gebak bood".We weten zeker dat de wortels ervan teruggaan tot de Arabische overheersing op Sicilië (van 827 tot 1091).
