Podle jedné legendy se cannoli zrodily v Caltanissettě, "Kalt El Nissa", což v arabštině znamená "hrad žen", v té době sídlo četných harémů saracénských emírů.Dnešní sicilské cannolo má tedy prastarý původ, i když v průběhu staletí prošlo několika proměnami, a jeho předchůdcem mohl být bonbon ve tvaru banánu, plněný sýrem ricotta, mandlemi a medem.Nejpřijatelnější hypotézou je, že emírovi oblíbenci se pro ukrácení času věnovali přípravě lahodných pokrmů, zejména sladkostí, a při jednom z mnoha kulinářských experimentů "vynalezli" cannolo, což je zřejmá narážka na sultánovy "dary".Jiný pramen však uvádí, že cannoli se poprvé připravovaly v klášteře rovněž poblíž Caltanissetty.Říká se, že jeptišky "vynalezly" při příležitosti masopustu sladkost, která se skládala z obalu ("scorcia") naplněného krémem z ricotty a cukru a obohaceného čokoládovými kousky a mandlovými granulemi (cucuzzata).Ať už se jednalo o jeptišky nebo konkubíny, "tyto ženy, které se lišily slibem cudnosti, se pravděpodobně v srdci příliš nelišily, když se setkaly se smyslným potěšením, které nabízel nádherný dort".Jistě víme, že jeho kořeny sahají do doby arabské nadvlády na Sicílii (827-1091).
