Podľa jednej z legiend sa cannoli zrodili v Caltanissette, "Kalt El Nissa", čo v arabčine znamená "hrad žien", v tom čase sídlo početných háremov saracénskych emirov.Dnešné sicílske cannolo má teda starobylý pôvod, aj keď v priebehu storočí prešlo niekoľkými premenami, a jeho predkom mohol byť sladký koláč v tvare banánu, plnený syrom ricotta, mandľami a medom.Najdôveryhodnejšou hypotézou je, že obľúbenci emira sa v snahe skrátiť si čas venovali príprave chutných jedál, najmä sladkostí, a pri jednom z mnohých kulinárskych experimentov "vynašli" cannolo, čo je zjavná narážka na sultánove "dary".Iný zdroj však uvádza, že cannoli sa prvýkrát pripravovali v kláštore tiež neďaleko Caltanissetty.Údajne pri príležitosti karnevalu "vynašli" mníšky sladkosť pozostávajúcu z obalu ("scorcia") naplneného krémom z ricotty a cukru a obohateného čokoládovými kúskami a mandľovými zrniečkami (cucuzzata).Či už išlo o mníšky alebo konkubíny, "tieto ženy, ktoré sa líšili svojím sľubom čistoty, sa pravdepodobne v srdci nelíšili, keď sa stretli so zmyselnou rozkošou, ktorú ponúkal nádherný koláč".S určitosťou vieme, že jeho korene siahajú do obdobia arabskej nadvlády na Sicílii (od roku 827 do roku 1091).
