Eine Legende besagt, dass die Geburt des Cannoli in Caltanissetta stattfand, "Kalt El Nissa", was auf Arabisch "Burg der Frauen" bedeutet und damals Sitz zahlreicher Harems sarazenischer Emire war. Der heutige sizilianische Cannolo hat also uralte Ursprünge, auch wenn er im Laufe der Jahrhunderte mehrere Veränderungen erfahren hat, und sein Vorläufer war möglicherweise eine bananenförmige Süßigkeit, die mit Ricotta-Käse, Mandeln und Honig gefüllt wurde. Die anerkannteste Hypothese ist, dass die Günstlinge des Emirs, um sich die Zeit zu vertreiben, sich der Zubereitung von köstlichen Gerichten, insbesondere Süßigkeiten, widmeten und bei einem ihrer zahlreichen kulinarischen Experimente den Cannolo "erfanden", eine offensichtliche Anspielung auf die "Geschenke" des Sultans. Eine andere Quelle berichtet jedoch, dass Cannoli erstmals in einem Kloster in der Nähe von Caltanissetta zubereitet wurden. Es wird erzählt, dass die Nonnen anlässlich des Karnevals eine Süßigkeit "erfunden" haben, die aus einer Hülle ("scorcia") besteht, die mit einer Creme aus Ricotta und Zucker gefüllt und mit Schokoladenstückchen und Mandelgranulat (cucuzzata) angereichert ist. Ob Nonnen oder Konkubinen, "diese Frauen, die sich durch ihr Keuschheitsgelübde unterschieden, waren wahrscheinlich in ihren Herzen nicht so verschieden, wenn sie sich den üppigen Genüssen der herrlichen Torte hingaben". Wir wissen, dass seine Wurzeln auf die arabische Herrschaft in Sizilien (von 827 bis 1091) zurückgehen.