Slottet Cafaggiolo var en Medici bopæl, bruges af den magtfulde toscanske familie mere end noget at give receptioner danse og fester for berømte gæster. Oprindeligt var det en rigtig miniature fæstning, med to tårne, vindebroen, vægge og grøfter, men i dag af alle disse strukturer er stadig meget lidt, måske på grund af renoveringer foretaget af de borgerlige fyrster, der købte slottet i 1864. Dette slot er et af de store mesterværker af renæssancearkitektur. Den oprindelige plante stammer fra 1300, da det var en fæstning i Republikken; omdannet til en boligbygning i 1443 af Michelo..o under den direkte rækkefølge af Cosimo il vecchio. Sommerresidens for Medici-familien, det var især elsket af Loren .o de ' Medici, der tilbragte sin ungdom der og ofte var vært for hans hof for humanistiske filosoffer. I 1537, villa blev egenskab af hertug Cosimo i, der udvides ved at bygge en stor jagt reserve, beboet, især i efterårsmånederne også af børn Francesco jeg og Ferdinando jeg, i '500, Slottet gennemgik yderligere ændringer, kan med tillæg på bagsiden af en bygning med en loggia. I 1864 blev Cafaggiolo-slottet solgt til de borgerlige fyrster, der foretog radikale ændringer med nedrivningen af bagtårnet, begravelsen af voldgraven og åbningen af en stor bue i væggene. På trods af de ændringer, der er gennemgået gennem årene, bevarer villaen stadig originale elementer i Michelo..os æra (dørens dekorative motiver, hovedstæderne og peduncles af dekorationerne i pietra serena...), såvel som stalde fra det sekstende århundrede.