Slottet Cafaggiolo var en Medici bostad, som används av den kraftfulla toskanska familjen mer än något annat för att ge mottagningar danser och fester för berömda gäster. Ursprungligen var det en riktig miniatyr fästning, med två torn, vindbryggan, väggar och diken, men idag av alla dessa strukturer är fortfarande mycket liten, kanske på grund av de renoveringar som gjorts av de borgerliga prinsarna som köpte slottet 1864. Detta slott är ett av de stora mästerverk av renässansarkitektur. Den ursprungliga anläggningen går tillbaka till 1300, när det var en fästning i Republiken; omvandlas till ett bostadshus i 1443, av Michelozzo, under direkt order av Cosimo il vecchio. Familjen Medici var särskilt älskad av Lorenzo De' Medici, som tillbringade sin ungdom där och ofta var värd för sin hov av Humanistiska filosofer. År 1537 blev villan egendom hertigen Cosimo I, som expanderade genom att bygga en stor jaktreservat, bebodd, särskilt under hösten månader också av barn Francesco I och Ferdinando I, i ' 500, slottet genomgick ytterligare förändringar, med tillägg på baksidan av en byggnad med en loggia. År 1864 såldes slottet Cafaggiolo till de borgerliga prinsarna, som gjorde radikala förändringar med rivningen av bakre tornet, Vallgraven och öppningen av en stor båge i väggarna. Trots de förändringar som har skett under åren behåller villan fortfarande ursprungliga delar av Michelozzos era (dörrens dekorativa motiv, huvudstäderna och pedunclesna av dekorationerna i pietra serena...), liksom stallet i det sextonde århundradet.
