Datorită frumuseții sale istorice, a peisajului fantastic de neatins și a atmosferei relaxante din satul vechi, Specchia a devenit unul dintre cele mai frumoase sate din Italia și este vizitat de numeroși vizitatori din întreaga lume.Specchia își trage numele de la grămada de pietre dispuse în formă conică, numită "specchia", folosită ca post de apărare sau de observare.Informații certe și documentate despre oraș datează din anul o mie, când, în timpul dominației normande, a fost încorporat de regele Tancredi în comitatul Lecce și dat ca fief familiei Monteroni, în jurul anului 1191.Fieful a fost apoi achiziționat, în 1319, de familia Ramondello Orsini Del Balzo, care l-a asociat la principatul Taranto, din care a făcut parte până în 1463. În această perioadă, Specchia, la fel ca toate fiefurile principatului Taranto, a trecut la Statul Regal și de aici la Ferdinand de Aragon, care l-a dat familiei Guarini.Până în 1806, momentul suprimării feudalității, s-au succedat numeroși lorzi feudali, cărora încă le mai poartă numele numeroase străzi din orașul vechi.Familia care a onorat cel mai mult orașul a fost familia Ripa, al cărei fondator, Nicolò, a fost notarul lui Frederic al II-lea.
