Srednjovjekovna utvrda Castiglione del Lago, poznatiji kao Rocca del Leone, karakterizira nepravilni oblik Pentagona, stoji na ostacima etruzijske Akropole, od kojih je vidljiv dio zidova i sastoji se od trokutastog tornja visine 39 m i četiri kule koje jačaju nazubljene zidove. Dva od njih, izgrađena u prvoj polovici V. XVI imaju okrugli oblik, jer je okrugla konstrukcija bila otpornija na napade s oružjem. Grad Castiglione najvjerojatnije je naseljen već u etrurskim vremenima - nekoliko artefakata takve civilizacije pronađene su na teritoriju-i gotovo sigurno u rimskim vremenima. Međutim, Bilo je to situacija koja favorizira, možemo reći, naselje. Natpis "Rocca del Leone", koji se često spominje ovaj arhitektonski kompleks, nije potvrđen u bilo kojem dokumentu tog vremena ili successivo.La Tvrđava Leone, koja se u to vrijeme smatrala gotovo neprobojnom, bila je jedna od najvećih vojnih zgrada u Europi. Nakon što ju je posjetio, pisac Nicolo Machiavelli (1469 – 1527) bio je zadivljen njezinom prijetećom vrstom koja je vizualno izrazila moć autoriteta. Činilo mu se kao glupi kameni svjedok onih procesa moći koje je kasnije počeo izlagati, dajući dostojanstvo znanstvenom proučavanju svojih zapažanja o političkom cinizmu knezova, njihovim metodama i njihovom varanju.
